Begonnen hat alles mit dem Wunsch Anton Kippenbergs „30-Pfennig-Bücher des Insel Verlages“ herauszugeben. Diesen äußerte er im März 1911 und kaum ein Jahr später erschienen die ersten zwölf Bände, deren Auswahl er mit der Hilfe von seinen Freunden Alfred Walter Heymel und Stefan Zweig getroffen hatte. Die Reihe hieß jetzt jedoch nicht mehr „30-Pfennig-Bücher“, sondern „Insel-Bücherei“, und die Bände kosteten nun doch 50 und nicht 30 Pfennig, was dem Erfolg der hochwertig, mit farbigem Überzugspapier, ausgestatteten Bändchen keinerlei Abbruch tat. Bereits nach gerade einmal zwei Jahren hatte man über 1 Millionen Exemplare verkauft.
Ende 1918 lagen in der Reihe „Insel-Bücherei“ bereits 241 Titel und der Preis war auf 1,10 DM angestiegen. Mitte der 1920er Jahre verbesserte sich die Ausstattung der Bändchen. Das Überzugpapier wurde modernisiert und die Fadenheftung löste nach und nach die Klammerheftung ab, und auch die Stabilität der Einbandpappen verbesserte sich.
Der noch junge Insel Verlag überstand die Inflationszeit zu Beginn der 1920er Jahre, in welcher der Preis der kleinen Bändchen der Insel-Bücherei auf bis zu 200 Milliarden Mark angestiegen war. Nach der Stabilisierung der Währung lag er wieder bei 60 Pfennig und stieg dann nach dem zweiten Weltkrieg schrittweise auf 1,25 Reichsmark. Dieser Preis blieb in der DDR bis zum Frühjahr 1990 unverändert. Während des Zweiten Weltkrieges mussten mehr als 30 Bände aufgrund der „Schwarzen Liste“ des NS-Regimes aus dem Programm genommen werden, darunter auch sämtliche Werke eines der Hauptautoren der Reihe, Stefan Zweig.
Die Trennung Deutschlands in Ost und West bedeutete auch für die Insel-Bücherei die Teilung des Verlages in einen Leipziger und einen Wiesbadener Teil, wobei Leipzig der Status einer Zweigstelle zukam. Erst drei Jahre nach Ende des Krieges konnte der Verlag neue Bücher heraus bringen, zuvor gab es nur Nachdrucke bereits herausgegebener Werke. 1960 wurde der Hauptsitz des Verlages von Wiesbaden nach Frankfurt am Main verlegt. Nach der deutschen Wiedervereinigung konnte 1991 auch die Insel-Bücherei wieder als einheitliche Reihe des nunmehr wiedervereinigten Insel Verlags Frankfurt am Main/Leipzig erscheinen.
Gegenwärtig erscheint sie mit etwa 12 neuen Titel jährlich – jeweils 6 im Frühjahr und 6 im Herbst - zum Preis von mittlerweile etwa 13 Euro, wobei die Pflege kleinerer aktueller Werke und die Herausgabe von ausgewählten Titeln, besonders aus den Werken von Johann Wolfgang von Goethe und Rainer Maria Rilke, einen editorischen Schwerpunkt bilden. 2010 zog der Insel Verlag, der zur Verlagsgruppe Suhrkamp gehört, nach Berlin um.
Die heutige Ausstattung der Insel-Bändchen ist an die unverwechselbare Gestaltung der Reihe mit einem Einband aus Musterpapier angelehnt, der bereits in den ersten Jahren nach Gründung der Insel-Reihe das Erkennungszeichen der Bändchen wurde. Die ursprünglich zur Verkaufsförderung und Modernisierung eingeleitete Entwicklung beim Frankfurter Verlagshaus, die der Reihe ihren optisch unverwechselbaren Charme zu nehmen drohte, wurde in den 1980er Jahren wieder rückgängig gemacht. So trägt gegenwärtig die Insel-Bücherei in der überwiegenden Anzahl der Titel wieder ihr altes Buchkleid aus Musterpapieren.